Когда Василий подрос, его отдали учиться ремеслу сапожника. И тут произошел случай, который определил дальнейшую судьбу юноши. Однажды в мастерскую зашел купец и заказал сапоги. Причем он просил сделать их такими, чтобы не сносились за год. Василий прослезился: «Сошьем такие, что ты и вообще не износишь их».

После ухода заказчика мастер спросил ученика, что тот имел в виду. Василий ответил, что заказчик даже не обует новые сапоги, так как скоро умрет. В самом деле так и случилось: через несколько дней купец скоропостижно скончался.

После того как за Василием было отмечено еще несколько пророчеств, стало понятно, что сапожником ему не бывать. В 16 лет он перебрался в Москву и стал юродивым. В палящий зной и трескучий мороз он нагой и босой ходил по улицам Москвы. Поэтому впоследствии, в отличие от других святых, на иконах он всегда изображен обнаженным: «Наг весь, брада курчевата, в левой руке плат, правая молебна». И «телом смугл от солнечнаго горевания».

Житие Василия Блаженного описывает, что многие поступки юродивого на первый взгляд казались странными: то он опрокинет лоток с калачами, то прольет кувшин с квасом. Рассерженные торговцы били юродивого, но он принимал побои даже с радостью. А потом обнаруживалось, что эти продукты были не пригодны в пищу. Так, в муку разбросанных калачей пекарь, по его собственному признанию, подмешал мел для белизны теста.

А однажды блаженный на глазах потрясенных богомольцев совершил и вообще из ряда вон выходящий поступок – разбил камнем чудотворную икону Божией Матери у Варварских ворот, уверяя, что под святым изображением скрыт черт. Иконописца привлекли к ответу, и тот сознался, что и в самом деле образ Богородицы написал поверх изображения черта.